De derde oplossing van de natuur

In planten is een derde groep oplosmiddelen ontdekt, naast water en vet. Producenten van cosmetica en voeding tonen interesse.

Yuntao Dai, witte labjas aan en spatbril op, pakt twee potjes met grove witte korrels. In het ene zit appelzuur, in het andere sucrose, ofwel tafelsuiker. Ze gooit de inhoud van de potjes in een erlenmeyer, zet die op een ijzeren plaatje, en kijkt naar de korrels terwijl ze door elkaar worden geroerd. „Zo, nu een uurtje wachten”, zegt Dai.

Wat kan er gebeuren met twee vaste stoffen als die in een bepaalde verhouding bij elkaar komen? Hun mengsel kan opeens vloeibaar worden. Dat wil Dai met deze eenvoudige proef aantonen. Niet voor niks heeft ze gekozen voor appelzuur en sucrose. Appels zitten er vol mee.

De groep waar Dai werkt, het Natural Products Laboratory, heeft zulke vloeistoffen die ontstaan uit vaste stoffen, de laatste jaren veelvuldig aangetoond in planten. Ze denken dat de mengsels functioneren als oplosmiddel. Dat zou nieuw zijn. Bekende oplosmiddelen in de natuur zijn water en lipiden, vetachtige stoffen. Daar zou nu een derde bijkomen: de groep van de zogeheten eutectische oplosmiddelen. Dai is twee weken geleden gepromoveerd op onderzoek naar deze mengsels, en mogelijke toepassingen ervan (zie inzet).

Haar promotiebegeleider, Young Hae Choi, vertelt over de ontdekking van het verschijnsel. Hij werkte met groepsleider Rob Verpoorte aan metabolomics, het in kaart brengen van alle stoffen in organismen. „We vonden steeds weer een paar simpele moleculen in hoge gehaltes, zonder dat we daar een goede verklaring voor hadden: citroenzuur, suiker, choline.”

Totdat Verpoorte tijdens een lezing hoorde over eutectische vloeistoffen. Verpoorte, aan de telefoon: „Ik hoorde steeds moleculen als choline voorbij komen, die ik zelf ook tegenkwam in ons plantenonderzoek. Toen kwam ik op het idee: zou de natuur ook niet zelf zulke samengestelde oplosmiddelen gebruiken?”

Zonder een druppel water

De Leidse plantenchemici sloegen aan het mengen, en vonden al gauw de eerste combinatie: een mengsel van glucose, fructose, sucrose in gelijke moleculaire verhoudingen. Het bleek vloeibaar, zonder dat er een druppel water aan te pas kwam. Inmiddels zijn er meer dan honderd mengsels gevonden, zegt Choi. Vaak met simpele bestanddelen: appelzuur, suikers, choline en aminozuren. De onderzoekers doopten de vloeistoffen Natural Deep Eutectic Solvent, afgekort NADES.

De grote vraag is of de natuur deze oplosmiddelen ook als zodanig gebruikt. Het zou in ieder geval een handige aanvulling zijn op water. Sommige woestijnplanten, korstmossen, en zaden zijn extreem goed bestand tegen droogte, kou en hitte. Dat zou te verklaren zijn als de kwetsbare, actieve enzymen in de plantencellen tijdens waterloze perioden veilig opgelost zijn in eutectische oplosmiddelen. Inderdaad bleken verschillende zaden gelijke hoeveelheden suiker en choline te bevatten. Zodra er water beschikbaar is, gaan de enzymen weer aan het werk en versnellen ze allerlei chemische reacties.

Ook esdoornsiroop, bloemennectar, of de druppels van de zonnedauw bevatten eutectische oplosmiddelen. De druppels verdampen niet, ook niet in de volle zon. „Dat is echt zo’n raadsel dat nooit goed onderzocht is, misschien juist omdat het te simpel is”, zegt Verpoorte.

Een ander voorbeeld: de boskikker Rana sylvatica, die in Canada en Alaska voorkomt. Hij overleeft temperaturen van -18 graden Celsius. Tijdens zo’n koude periode gaan de gehaltes ureum en glucose in het bloed flink omhoog, schreven onderzoekers op 15 september in het Journal of Experimental Biology. Verpoorte: „Ze zijn nog op zoek naar het missende antivries-ingrediënt, maar hun verslag klopt wat mij betreft met een vorstbestendige NADES van ureum en glucose.”

Kleurstof

Choi en Verpoorte vermoeden dat eutectische vloeistoffen wijdverbreid zijn in de natuur. Choi: „Bijna alle organismen maken moleculen die niet in water of vet oplosbaar zijn, zoals de grote kleurstofmoleculen in bloemen”, zegt hij. De vraag is hoe dat kan. Synthese, transport en opslag van zulke moleculen is eigenlijk alleen mogelijk in oplossing.

Misschien komen er in cellen compartimenten voor met eutectische oplosmiddelen, waarin de stoffen wél oplossen. Wellicht de membranen van vacuolen, onderdelen van plantencellen die dienen om afvalstoffen op te slaan. Choi: „Daarin hebben we suikers, citroenzuur en appelzuur gevonden, die samen een mooie NADES kunnen vormen.” De onderzoekers proberen dat nu direct aan te tonen. Verder willen de Leidse plantenchemici begrijpen waarom bepaalde moleculen wel in het ene vloeibare mengsel oplossen en niet in het andere.

Na een uurtje pakt Dai de erlenmeyer. Ze schudt ermee. Het appelzuur en de sucrose zijn samengevloeid tot een heldere vloeistof. „Je zou het zo kunnen drinken.”