Nobelprijs chemie voor partnerruil

De Nobel-prijs voor chemie, gisteren toegekend aan de Fransman Yves Chauvin en de Amerikanen Robert Grubbs en Richard Schrock, is de beloning voor tamelijk oud onderzoek, maar ook voor ontdekkingen die naar Nobel-begrippen nog heel nieuw zijn. De twee Amerikanen hebben na 1990 bruikbare toepassingen gevonden voor een vondst die Yves Chauvin al deed in 1970. Zó lang geleden, vindt Chauvin, dat hij zich zeer in verlegenheid gebracht toonde door de eer die hem nog op zijn 74-ste bereikte.

De prijs gaat naar onderzoek aan de katalyse van een bepaald type, zeer bruikbare organisch-chemische reacties. Het is dus een prijs voor organische synthese, de discipline die zich bezig houdt met de vorming van nieuwe organische verbindingen, zoals medicijnen, herbiciden, kleurstoffen of plastics. Dat was lange tijd enigszins een `hit-and-miss'-wetenschap waarvoor het Nobel-comité niet veel aandacht had. De alchemie was vaak nog te goed te herkennen en er is maar vier keer eerder een prijs voor gegeven.

De essentie van het beloonde werk werd gisteren getoond door een stijf dansje dat vier leden van de Zweedse academie van wetenschappen voor de gelegenheid opvoerden. Twee dansparen raken in contact, vormen opeens een dansende cirkel van vier personen, laten weer los en blijken dan van partner te zijn gewisseld. AB en CD werden AC en BD.

Vertaald naar de organische chemie beschrijft het een reactie tussen twee verbindingen die tijdens de reactie groepen loslaten en van plaats laten verwisselen. Die reacties zijn al bekend uit de jaren vijftig en werden gevonden binnen de industriële research rond plastics en kunstrubbers. Eén van de oudste beschrijft de vorming van buteen en etheen uit propeen (voor te stellen als: AB + AB = AA + BB). Deze reactie, en soortgelijke andere, werd mogelijk gemaakt door een tamelijk bizar metaalhoudend katalysator-mengsel dat min of meer proefondervindelijk was gevonden. Hoe het precies werkte was onduidelijk.

Men realiseerde zich dat de chemische partnerruil de weg wees naar synthese van heel gecompliceerde verbindingen en stak veel energie in verdere research. Nissim Calderon van Goodyear ontdekte gemeenschappelijke kenmerken van de reacties en introduceerde in 1964 en passant de term `metathese'. Allerwege werd geprobeerd het mechanisme achter de metaal-katalyse te achterhalen. In Nederland probeerde de Amsterdamse chemisch technoloog Hans Mol dat rond 1968 met behulp van radioactief gelabelde verbindingen.

Uiteindelijk ontdekte Yves Chauvin, verbonden aan het Institut Français du Pétrole, in 1970 het gezochte werkingsmechanisme. Het metaal in het katalysator-mengsel bleek alleen in een dubbele binding met koolstof uit een organische groep actief. Dit soort metaal-verbinding is een metaal-carbeen, later een metaal-alkylide genoemd. Chauvin beschreef ook in detail hoe het carbeen tijdens de katalytische reactie reageerde en weer werd teruggevormd.

Er was een principe ontdekt dat breder toepasbaar leek. Het werd het startpunt van de research van Richard Schrock, eerst bij chemieconcern DuPont, later werkend aan het MIT, die verschillende metalen, zoals tantaal, wolfraam en molybdeen, op hun bruikbaarheid onderzocht. In 1990 vond zijn onderzoeksgroep een klasse uiterst functionele molybdeen-katalysatoren.

Een nieuwe doorbraak kwam van Robert Grubbs die een bruikbare katalysator op basis van rutenium vond. De rutenium-katalysatoren worden inmiddels op ruime schaal in laboratoria toegepast. Maar ook daarbuiten heeft de katalyse van de metathese, de chemische partnerruil, enorme toepassing gekregen, zowel in de farmaceutische als de petrochemische industrie.