De man die tien jaar lang Peru van achter de presidentiële zetel van Albero Fujimori controleerde, werd, volgens de website waarin het Peruaanse ministerie van Binnenlandse Zaken om zijn aanhouding vraagt, geboren op 20 mei 1945 in Arequipa, de tweede stad van Peru. Zijn tweede voornaam, Lenin, heeft hij te danken aan het feit dat zijn vader een fervente marxist was.
's Levens kronkelwegen voerden de jonge Vladimiro echter langs heel andere paden dan zijn vader. Als kapitein van het Peruaanse leger, ten tijde van een linksleunende militaire regering, voorzag Montesinos de Amerikaanse inlichtingendienst CIA van informatie. De National Security Archive van de George Washinton University publiceerde op 10 mei gegevens over een reis die Montesinos in 1976 maakte naar de VS zonder toestemming van zijn superieuren. De Amerikaanse ambassade noemt hem ,,intelligent'', ,,uitgesproken'' en met een aanmerkelijke potentie om leiding te geven. Ook van de arrestatie van Montesinos in 1977 publiceert het National Security Archive bewijzen.
Montesinos weet ternauwernood te ontkomen aan een aanklacht wegens verraad, uiteindelijk veroordeelt de krijgsraad hem voor het vervalsen van een handtekening op de vergunning voor de reis naar Amerika. Hij wordt oneervol uit het leger ontslagen en brengt een jaar door in een militaire gevangenis.
Na zijn vrijlating in 1978 wordt Montesinos advocaat en in die functie verdedigt hij met name drugsbaronnen. In 1990 stelt Francisco Loayza, voormalig analist bij de geheime dienst, de advocaat voor aan de op dat moment onbekende presidentskandidaat Alberto Fujimori. Deze heeft een probleem met zijn politieke opponent, schrijver Mario Vargas Llosa, die hem beticht van belastingontduiking. Montesinos, die uitstekende connecties heeft in de rechterlijke macht, regelt het akkefietje en Fujimori wint. Het was het begin van een tienjarig verbond dat echter in het najaar van 2.000 strandde in een wolk van schandalen.In de Los Angeles Times opperde spionage-expert Raul Gonzalez, vorig jaar dat de Amerikaanse regering achter Montesinos' val zat.