Gebruik van teflonstaartje leidt tot zuiver product

Je kunt het als scheikundige allemaal nog zo mooi bedenken, maar als je na een reactie te hebben uitgevoerd je product niet uit de kolf krijgt, heb je een probleem. En helemaal wanneer een synthese vele tussenstappen kent, die vaak toch al geen 100 procent opbrengst opleveren, mag er bij elke zuiveringsstap eigenlijk niets verloren gaan.

Het is helemaal niet eenvoudig om een product te scheiden van het oplosmiddel, de nog overgebleven reactanten en eventueel gevormde bijproducten. Heel vaak moeten hiervoor ingewikkelde en tijdrovende chromatografische technieken worden ingeschakeld. Eén van de trucs die met name bij de synthese van stukjes eiwit en DNA wordt toegepast, is het gebruik van een zogenoemde 'vaste drager'. De uitgangsstof wordt daartoe vastgemaakt aan kleine polymeerbolletjes, die na elke reactiestap worden gespoeld. Hierdoor worden alle verontreinigingen snel en grondig verwijderd. Pas wanneer het eindproduct is verkregen, wordt het van de drager losgemaakt. Deze techniek is echter niet voor alle chemische reacties geschikt.

Chemici van de University of Pittsburgh hebben onlangs een slimme alternatieve methode ontwikkeld, die wèl algemener toepasbaar is (Science, 7 februari 1997). Zij maakten gebruik van de uitzonderlijke eigenschappen van fluorverbindingen. Een bekend voorbeeld van zo'n verbinding is teflon, het materiaal waar het anti-aanbaklaagje in braadpannen uit bestaat. Dit polymeer is opgebouwd uit ketens van koolstofatomen met elk twee fluoratomen. Door de aanwezigheid van die fluoratomen gaat het nergens een binding mee aan. Maar ook andere organische fluorverbindingen vertonen vaak een afwijkend gedrag. Ze mengen bijvoorbeeld niet met andere organische oplosmiddelen of met water. En dat is precies waar de onderzoekers in Pittsburgh gebruik van hebben gemaakt.

Alvorens een reactie uit te voeren werd één van de reactanten voorzien van een 'teflonstaartje'. Het na de reactie verkregen product bevatte nog steeds diezelfde fluorgroep. Daardoor was dit molecuul, in tegenstelling tot alle andere componenten in het reactiemengsel, goed oplosbaar in een organische fluorverbinding. Zo kon uitsluitend het gewenste product worden geëxtraheerd, waarna alleen nog het fluorstaartje behoefde te worden verwijderd: heel eenvoudig werd op deze manier een zuiver product verkregen.

In een ander voorbeeld werd het product pas na afloop van de reactie gemerkt met een fluorgroep, om het weer even gemakkelijk te kunnen afscheiden. Doordat de ontwikkelde methode zo simpel is, zal zij zeker haar nut bewijzen bij de geautomatiseerde synthese van series kleine organische moleculen, die steeds iets van elkaar verschillen. Vooral de farmaceutische industrie heeft daarvoorbelangstelling.