Moleculair flesje

Het bericht betreffende de instabiliteit van het cyclobutadieenmolecuul (W&O 12-12) bevat een belangrijke onjuistheid.

De oorzaak van de instabiliteit ligt zeker niet in de optredende ringspanning. Er bestaan immers moleculen waarin de bindingshoek slechts 60 graden bedraagt, zoals in cyclopropaan en cyclopropeen. Dat wijkt nog veel meer af van de "natuurlijke' hoek. Dit resulteert in een grote ringspanning, maar niet tot een absolute instabiliteit.

De oorzaak van de instabiliteit van het vrije cyclobutadieenmolecuul is een intrinsieke destabilisering die optreedt in een vlak monocyclisch geconjugeerd systeem met 4n π-elektronen.

In de theoretische organische chemie is cyclobutadieen hèt klassieke meest eenvoudige voorbeeld van zo'n systeem. Met behulp van quantummechanische berekeningen kunnen dergelijke instabiliteiten verklaard en voorspeld worden.